Leopold verwaltete in den 1360er Jahren Tirol und die habsburgischen Vorlande. Er drängte jedoch auf mehr Regierungsbeteiligung und erreichte schließlich 1379 von seinem Bruder Herzog Albrecht III. die Teilung der habsburgischen Länder: Leopold erhielt die Steiermark, Kärnten, Krain, die Windische Mark sowie Tirol und die Vorlande. Der Herzog fiel 1386 in einer Schlacht bei Sempach gegen die Schweizer Eidgenossen, wo sein Ritterheer vernichtend geschlagen wurde.